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1985年底，67岁的曼德拉在沃尔克医院的体检中，被查出前列腺肥大。对于一个60多岁的老人来说，这是非常常见的疾病，但泌尿科医生威廉姆·劳布舍尔坚持要求动手术。
在手术的前一天，曼德拉的病床前来了一位特殊的探视者——南非司法部长科比·库切。曼德拉像主人欢迎老朋友一样问候科比·库切，让他大为惊讶。日后，科比·库切回忆说：“我第一眼看到他，马上意识到，这个人天生就是领袖。他谦虚绅士，彬彬有礼，医务人员都很喜欢他。他们当然知道这是个囚犯，却对他十分尊敬。他显然主宰着周围的一切。”
曼德拉出院后，并没有回到波尔斯穆尔监狱顶楼那的那间4人牢房，而是被单独关押在一个囚室。这并不是对他的惩罚，而是朝释放他迈出的第一步，目的是方便政府秘密保持与曼德拉接触。曼德拉的朋友阿米纳·卡查利亚来监狱探望他时，感到他的精神状态非常好：“我有一种感觉，改变就是从那个时候开始的。他必须要承担起责任，并尝试取得突破。他意识到有一天他将出狱，有机会亲自实现民主。这便是他行动起来的原因。”
曼德拉有了一个做伴的看守，叫克里斯托·布兰德。布兰德是一个单纯、善良的白人，从小就对曼德拉崇拜有加。两人在一起时间长了，布兰德更是把曼德拉当成父亲看待。布兰德的儿子出生后，他偷偷地将其带到监狱来，让曼德拉跟孩子玩耍。
1988年，世界范围内举行了很多活动，庆祝曼德拉的70岁生日。6月，英国广播电台策划了一场名为“70岁的自由”的演唱会，约7.2万人涌入伦敦的温布利体育场参加了这场盛会。观众和多位世界级的艺术家一起合唱《释放纳尔逊·曼德拉》的歌，其中有惠特尼·休斯顿和亨瑞·贝拉方特。卡特拉达在狱中给一位朋友写信说：“除了上帝的生日，没有谁的生日像纳尔逊的70大寿这般受到这么多人的庆祝，你难道不感到震撼吗？”
同年，博塔总统召见南非国家情报局局长尼尔·巴纳德，对他说：“巴纳德先生，我想要你现在去见曼德拉先生，看看我们能不能跟曼德拉和非洲人国民大会之间找到一条和解之路。搞清曼德拉对于共产主义持什么观点，然后设法获悉曼德拉和非洲人国民大会对和解是不是感兴趣。”
尼尔·巴纳德原来是奥兰治大学的一位政治学讲师，在学校时被誉为天才。后来，博塔总统招聘他为国家情报机构的最高负责人。此人身材高大粗壮，思维清晰，堪称南非政府“第一能吏”。
尼尔·巴纳德同曼德拉第一次见面的地点，是波尔斯穆尔监狱的监狱长办公室。当他第一次见到曼德拉时，几乎和科比·库切一样吃惊。他回忆说：“曼德拉先生进门后，我就马上感到，此人虽然身穿囚服，但他有一股不可侵犯的威严，人格魅力不容小觑。”
此次会面，两人并没有就和解做深入的探讨，因为尼尔·巴纳德觉得在这种场合下谈判，是对曼德拉的不尊重。他解释说：“让身穿着囚服的人来讨论国家的前途，这显然让人无法接受。我决定再安排一次会面，让曼德拉穿着符合其人格尊严的服装来。”
第二次见面，是在波尔斯穆尔监狱长威利·威廉斯的家中。那天，曼德拉穿着平整的西服，来到威利·威廉斯家出席晚餐。在这次会面中，两人在桌上谈了一个多小时。尼尔·巴纳德指责非洲人国民大会要为最近发生的暴力事件负责，并且必须放弃暴力斗争。
曼德拉反驳说，暴力事件应该由政府负责，因为政府堵死了和平请愿的道路，被压迫者们只能选择暴力斗争。非洲人国民大会一直主张用和平的方式解决问题，放弃暴力的主动权在政府一方。
此次会谈结束后，曼德拉并没有回到波尔斯穆尔监狱，而是被送往帕尔镇的维克托·弗斯特监狱。与以往不同的是，这回曼德拉没有住在囚室，而是被带到一所宽敞的房子里。这是一个很大的平房，墙面被粉刷得雪白，还有宽敞的园和游泳池。曼德拉还拥有了一名私人厨师——杰克·斯瓦特。他的职责是为曼德拉做饭，并接访来宾，打扫卫生。
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