曼德拉告诉西苏鲁，自己从早就有当律师的志向，于是西苏鲁建议他通过函授取得学士学位，后来又把他介绍给一家律师事务所当学徒。于是，曼德拉一方面利用业余时间在威特沃特斯兰德大学读法律，一方面在律师事务所上班，一个月只有4英镑的薪水。
曼德拉时候回忆说，那段时间是他一生中最艰难的日子。他不但需要生活费，还需要攻读学士的费用。他每天很早就起床，为了省下车费，就徒步跑到9公里远的地方上班，食不果腹是经常的事情。善良的房东会在每个周末为曼德拉提供一份免费的午餐，这几乎是曼德拉在一周内所吃的唯一一顿热饭。
好在律师事务所的老板希德尔斯基是一个很有自由理念的犹太律师，他对曼德拉没有丝毫的种族歧视。在上班的第一天，希德尔斯基就告诉他：“你看，纳尔逊，我们这里没有种族歧视。佣人送茶时，你就从盘上取你自己的茶。我们已为你和高尔买了两个新杯子。你们必须用它，告诉高尔一下。注意点，他影响不好。”
希德尔斯基提到的这个高尔全名叫高尔·拉代贝，他是这个律师事务所的办事员，他是一个眼界极高、精力旺盛的黑人，比曼德拉大10岁。当曼德拉告诉他新杯子的事时，他回答说：“你瞧我的，就照我做的干。”佣人端上茶来，高尔故意挑了一个旧杯子。曼德拉不愿意得罪人，便假装不想喝茶。
高尔是一个黑人共产党员，曼德拉刚来的时候，他正在致力于建立新的非洲矿工联盟。他丝毫不隐瞒自己的观点，常在公司当着白人的面大声说：“你们这帮家伙从欧洲一路赶来这里，侵占我们的土地，屠杀我们的同胞。你看现在，你跟主子似的坐着，我们的首领倒成了跑腿的。总有一天，我们会把你们所有人都抓起来扔到海里！”
他还告诉注重教育的曼德拉：“教育虽然是个好东西，但是没有哪个国家的人民是通过受教育而获得自由的。如果仅仅依靠教育获得自由，我们或许还要等上一百年！如果真等到那天，我们受教育的权力都有可能被剥夺！”
高尔曾劝曼德拉加入共产党，但当时曼德拉正忙于法律考试而无暇他顾。20多年后，这两人的位置居然完全颠倒了过来：1942年，高尔因参与放债活动被清除出党，之后便加入了反共的阿扎尼亚泛非主义者大会；而曼德拉则与共产党越走越近，常常在非洲人国民大会内部捍卫共产主义。
律师事务所还有一个打字员，是一个年轻的白人女孩子。有一天，她正口若悬河地向一位顾客念稿件时，一位白人顾客走进办公室，径自走向曼德拉。这个女孩子显得很窘，为了表示自己是曼德拉的上级，她从钱包里取出6便士命令说：“纳尔逊，请给我到化学商品店买点香波。”
大城市的光怪陆离让曼德拉应接不暇，同时也闹出了很多笑话。有一次，曼德拉用省下来的一点钱买了一点肉回家，决定送给房东以示感谢。当曼德拉把肉交给房东的小女儿让她去煮时，小女孩很奇怪地望着他，曼德拉则一脸迷惑。过了一会儿，小女孩说：“纳尔逊，这是一块火腿，可以直接吃的，不需要再煮。”说实话，这是曼德拉第一次见到火腿。