曼德拉并没有穿这条长裤，因为他发现，其他的犯人并没有发到长裤。他将长裤交给狱警，那名狱警骂骂咧咧地说：“曼德拉，你说你要穿长裤子，我给你拿来了，你现在为什么又不穿？”曼德拉说：“既然你们同意给我发长裤，那为什么不给监狱里的每名黑人囚犯都发一条长裤呢？”最后，监狱长亲自来到他的牢房，答应了他这个要求。
在服刑期间，犯人们每天的工作就是去采石场砸石头、挖石灰。这是一个惨无人道的劳动场所，夏天，骄阳刺眼，石灰岩的反射和砂尘更伤眼；冬天，寒风呼呼地从海上刮来，这里却没有任何可以避寒的地方。曼德拉回忆说：“他们把我们带到采石场，让我们挖石灰。我们用的是凿子，所以干起活来非常费力。石灰藏在石头内层，你得先把这层石头敲碎，才能挖出来石灰。他们让我们干这么累的活儿，就是想告诉我们：‘看看，监狱里多艰苦，坐牢可不是什么容易的事情。这不是郊外野餐，以后一定不要再来了！’”
曼德拉的被捕对温妮是一个严峻的考验。从此之后，它将要一个人承担起照顾孩子们的重任，还要忍受各种流言蜚语以及白人当局的迫害。
多年以后，温妮在回忆那段时光时说：
纳尔逊入狱后的头几天，我感觉自己像活在地狱里。孤独、寂寞比担惊受怕更难熬，它是人的身体和心灵所能承受的最痛苦的灾难。当你第一次意识到，一个如此光华四射的男人从你身边被夺走时，你会感到自己孤身无援。他是我力量的支柱。我不断探索着前进，想要适应这种生活，但这是非常困难的。在那段时间里，唯一陪伴我的是那些充满爱意的信。我已经有6个月没见到他了，而在这期间，他只给我写了一封信。我每天晚上都要看一遍那封信，直到熬过了最初的大半年。
1965年，温妮受到5年管制禁令的约束，不许离开奥兰多镇。为此，她失去了儿童福利社的工作，生活变得更加艰难。此后，她便辗转在家具店当推销员，在洗衣店、修鞋店做工来维持生计。
有一天，她突然获得批准，可以前往罗本岛探望曼德拉。温妮马上丢掉手头的工作，坐飞机来到开普敦。
上岸后，温妮径直来到候见室。这里有三名狱警来回巡逻，还有一个把守着入口。温妮看到窗台上有一个很大的烟灰缸，里面扔满了烟头。一位军官对她说：“你只能谈家务事和孩子，不能谈政治问题。还有，如果你们说些我们听不懂的话，这次探视就结束了！”
6个月来第一次看到妻子，曼德拉发现她面容很憔悴，声音沙哑，精神压力很大。温妮告诉曼德拉，孩子们很好，都在有色人种学校上学，只是她刚刚失去了儿童福利社的工作。
30分钟的会面时间很快就到了，临走之前，温妮给了曼德拉一张照片，那是他们新照的全家福，只是缺了曼德拉，看起来有些突兀。
当天晚上，曼德拉在昏暗的灯光下给温妮写了一封信，只是这封信，却迟迟没有寄出去，而是被狱警偷偷地扣押了。几十年后，这封信才浮出水面：
终于看到全家福了！贾托和他的姐妹们看起来还不错，还能再次见到母亲，我感到很开心。这张小小的照片让我心潮澎湃。“这不是她的妹妹吗？”“马迪巴已经在监狱中待了很久了，还没见过妻子的妹妹呢。”这些感慨从四面八方涌来，将我紧紧地包围起来。
看到这张照片，我的心情很复杂。你看起来很忧郁，有些心不在焉，是生病了吗？但你依然跟往常一样漂亮。在经过风风雨雨的10年婚姻生活之后，你的魅力丝毫没有减退。你给我这张照片，是不是想向我传达什么无法用语言表达的特殊含义呢？你放心吧，我已经知道你的意思了。现在，我只想说，这张照片击中了我心里最柔软的地方，使我更加思念你，更加思念我们的家。
这些日子，我的思想天马行空，想了很多。我想到了在汉斯大街上，我的一位朋友不管不顾一个未婚妻对未婚夫许下的誓言，跳进了一辆蓝色货车里，之后飞快地撞向街区尽头的奥兹莫比尔轿车，誓言却依然甜蜜而令人安心。想起她晚上在总理府学习技巧，想起新朋友们开办拳击馆后，她依然能够一如往常地接待老朋友，还让他们玩得很尽兴。在看这张照片的时候，所有的这一切都在我脑海里萦绕不去。